[14] La Chiesa di San Pietro fu fatta costruire nel 1197 dal Vescovo nel proprio Castello di Monteregio. Trovandosi la chiesa in prossimità di un orto, fu proprio da questa sua posizione che prese il nome di San Pietro all’Orto. Fu Chiesa Cattedrale fino alla metà del XIII secolo e in seguito ceduta ai padri Agostiniani che costruirono un loro adiacente convento. Dalla fine del XVIII secolo ha subito vari rimaneggiamenti che l’hanno portata a essere divisa in due piani con molteplici stanze, come possiamo tuttora vedere. Nell’ex chiesa ora ci sono i locali del Terziere di Cittanuova, un ufficio postale e il Museo degli Organi “Santa Cecilia”. Nell’ex convento hanno trovato sistemazione il Museo di San Pietro all’Orto, il Centro Espositivo di Arte Contemporanea e i locali parrocchiali. Essendoci necessità di una chiesa più grande, nel 1299 iniziò la costruzione della Chiesa di Sant’Agostino che terminò nel 1312, mentre l’abside e le cappelle risalgono al 1348. La chiesa è a una sola navata, interrotta da sei grandi archi a sesto acuto. La cappella laterale di sinistra, dedicata a Santa Lucia, fu ampliata nel 1463 dagli argentieri di Massa, di cui era la protettrice. All’interno sono custodite pregevoli opere e sono esposti l’ultima veste da viaggio e il copricapo di San Bernardino da Siena. Il chiostro adiacente alla chiesa ha assunto la forma attuale nel 1410. Il campanile, che prima era a sinistra della chiesa, è stato rifatto nel 1627 utilizzando una torre della cinta muraria. Dal 1310 si ascolta il suono delle stesse campane.
Il Museo di San Pietro all’Orto è collocato nell’antico Convento di San Pietro all’Orto, in Cittannuova e raccoglie tanti importanti capolavori d’arte prodotti a Massa Marittima per le sue chiese, nel periodo di massimo splendore della città.
Il percorso della visita si snoda attraverso cinque sale dove si possono ammirare, tra le tante opere che sono state trasferite qui, la Maestà di Ambrogio Lorenzetti, le sculture originali della facciata del Duomo e i misteriosi bassorilievi neri.
Nel museo è ospitata anche la “Collezione di Arte Contemporanea”, donata al comune da Angiolino Martini.
