[11] Nel 1335, Massa, al diminuire della produzione di argento, stipulò un contratto di accomandigia con Siena permettendo ai soldati senesi di entrare in Città. Quella fu l’occasione per cui Siena, disconoscendo il contratto firmato, la rese poco dopo tributaria. Per controllare l’orgogliosa Massa fu costruito dai Senesi un fortilizio che consisteva in un doppio muro che divideva in due la Città rendendo impossibile, in caso di rivolta, la comunicazione fra le due parti. In questo sistema di fortificazioni furono inglobati il Castello di Monteregio e la Torre del Candeliere, così come fu abbattuta una parte delle mura cittadine escludendo dal perimetro sicuro prima e distruggendo poi la parte di Città più ostile a Siena. La Torre del Candeliere fu unita al Cassero o Fortezza Senese da un ardito alto ponte di 21,70 metri conosciuto dai Massetani come Arco Senese. Il Cassero Senese è opera di Angiolo di Ventura, lo stesso che con Agostino di Giovanni progettò la Torre del Mangia di Siena.
